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點(diǎn)擊化學(xué)系列-Cu催化疊氮/應(yīng)變促進(jìn)疊氮/四嗪和烯烴連接

時(shí)間:2022-04-25 17:22:23       瀏覽:2986

  點(diǎn)擊化學(xué)(Click chemistry)是通過小單元的拼接,來快速可靠地完成形形色色分子的化學(xué)合成。它尤其強(qiáng)調(diào)開辟以碳-雜原子鍵(C-X-C)合成為基礎(chǔ)的組合化學(xué)新方法,并借助點(diǎn)擊反應(yīng)來簡單高效地獲得分子多樣性。

 

一、 Cu催化的疊氮-炔點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)(CuAAC)--

 

  炔Alkyne是利用碳-雜原子成鍵反應(yīng)快速實(shí)現(xiàn)分子多樣性,作用形成共價(jià)鍵,具有高效穩(wěn)定,高特異性等優(yōu)點(diǎn)。可通過銅催化的疊氮化物-炔點(diǎn)擊化學(xué)與含疊氮化物的化合物或生物分子反應(yīng),以產(chǎn)生穩(wěn)定的三唑鍵。反應(yīng)不受PH影響,在常溫條件下能水中進(jìn)行,甚至能在活細(xì)胞中。


二、應(yīng)變促進(jìn)的疊氮-炔點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng) (SPAAC)--環(huán)丙烷環(huán)辛炔、二苯并環(huán)辛炔

 

  環(huán)丙烷環(huán)辛炔BCN是一類含有高活性BCN基團(tuán)的點(diǎn)擊化學(xué)試劑,可以與疊氮化物標(biāo)記分子或生物分子反應(yīng)。它可以在水性緩沖液或有機(jī)溶劑中運(yùn)行,具體取決于底物分子的特性。BCN試劑已廣泛應(yīng)用于生物偶聯(lián)、標(biāo)記和化學(xué)生物學(xué)。

 

  二苯并環(huán)辛炔DBCO對含疊氮化物(-N3)的分子具有快速而特異的反應(yīng)性,可用于應(yīng)變促進(jìn)的炔疊氮化物環(huán)加成(spAAC),是一種無銅Click化學(xué)反應(yīng)的環(huán)炔,其在水相緩沖液中具有快速的動(dòng)力學(xué)和良好的穩(wěn)定性、靶向性。

 

  

三、四嗪和烯烴(反式環(huán)辛烯)之間的連接--四嗪、反式環(huán)辛烯


  反式環(huán)辛烯TCO在逆電子需求狄爾斯阿爾德 (IEDDA) 中反應(yīng),在生理?xiàng)l件下的反應(yīng)具有無需催化劑、反應(yīng)速率快和生物相容性好的特點(diǎn)。反式環(huán)辛烯被廣泛應(yīng)用于生物和材料科學(xué)的研究中,尤其是靶向醫(yī)學(xué)成像或治療的預(yù)靶向方法和相關(guān)的試劑盒。


  四嗪Tetrazine是一類含有反應(yīng)性四嗪基團(tuán)的點(diǎn)擊化學(xué)標(biāo)記試劑,含有四個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物,有三種異構(gòu)體:1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,5-四嗪。

 

  四嗪試劑與TCO(反式環(huán)辛烯)在逆電子需求 Diels Alder 反應(yīng)和逆 Diels Alder 反應(yīng)中具有高反應(yīng)性以消除氮?dú)?。這是在標(biāo)記活細(xì)胞、分子成像和其他生物偶聯(lián)應(yīng)用中以低濃度進(jìn)行生物偶聯(lián)的非??焖俚姆磻?yīng)。

 

相關(guān)產(chǎn)品:

DBCO-COOH 二苯基環(huán)辛炔-羧基

DBCO-Alkyne 二苯基環(huán)辛炔-炔基

DBCO-Maleimide 二苯基環(huán)辛炔-馬來酰亞胺

DBCO-SS-COOH  二苯基環(huán)辛炔-四乙酰甘露糖胺

DBCO-PEG3-OH 二苯基環(huán)辛炔-羥基

DBCO-PEG-NHS 二苯基環(huán)辛炔-聚乙二醇-活性酯

DBCO-PEG-OH 二苯基環(huán)辛炔-聚乙二醇-羥基

DBCO-PEG-Biotin 二苯基環(huán)辛炔-聚乙二醇-生物素

BCN-exo-PEG3-NH2環(huán)丙烷環(huán)辛炔-三聚乙二醇-氨基

Endo-BCN-Nitrobenzene 環(huán)丙烷環(huán)辛炔-硝基苯

BCN-PEG4-acid 環(huán)丙烷環(huán)辛炔-四聚乙二醇-酸

BCN-PEG4-HyNic 環(huán)丙烷環(huán)辛炔-四聚乙二醇-肼基煙酰胺

endo-BCN-PEG2-NH2 環(huán)丙烷環(huán)辛炔-二聚乙二醇-氨基

Gly-PEG3-endo-BCN 甘氨酸-三聚乙二醇-環(huán)丙烷環(huán)辛炔

Boc-Gly-PEG3-endo-BCN  酸酐-甘氨酸-三聚乙二醇-環(huán)丙烷環(huán)辛炔

SiR-tetrazine硅基羅丹明-四嗪 

SiR-PEG4-tetrazine 硅基羅丹明-四聚乙二醇-四嗪

 

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